Ο Sean Penn  για ακόμη μια φορά δημιουργεί σκάνδαλα με την προσωπική του ζωή.
Οι φήμες τον θέλουν να επέστρεψε στην αγκαλιά μίας άλλης παλαιάς συντρόφου του και η σχέση του με τη Madonna να τελείωσε άδοξα. Ο Sean Penn λέγεται πως βγαίνει-ξανά- με τη Naomi Campbell, έχοντας ως αποδείξεις δύο ταξίδια, στη Νέα Υόρκη και το Παρίσι. Το μοντέλο έχει υπάρξει ξανά τρίτο πρόσωπο στη ζωή του Penn, όταν εκείνος ήταν παντρεμένος με την Robin Wright.